Do historie města významně zasáhl rádce Karla IV., pražský arcibiskup a první český kardinál Jan Očko z Vlašimi. To on proměnil gotický hrad v reprezentativní arcibiskupské sídlo. Od roku 1744 po dalších 200 let patřilo vlašimské panství Auersperkům. Ti se zasloužili nejen o přestavby zámku, ale také o vznik anglického parku, nejstaršího toho druhu u nás. Park byl postupně doplněn romantickými stavbami a třemi mohutnými vstupními branami. Jeho půvab přitahoval umělce. Inspiroval hudební skladatele Smetanu a Mahlera, objevil se v rytinách malíře Pucherny. Park, o rozloze 60 hektarů v údolí říčky Blanice, navazuje přímo na město a zámek.
Jeden z arabských kupců už v 10. století napsal o Slovanech, že je pro ně pivo nápoj obyčejný. Proto není divu, že se už ve středověku kde kdo snažil získat právo vařit tento mok a pivovarů jsme u nás měly stovky. Také v Benešově se od jeho založení vždy pivo vařilo. Tradici tu dodnes udržuje pivovar se svým tzv. 50 denním ležákem Ferdinand připravovaným podle staré receptury.
Zámek Konopiště, jeden z nejznámějších a nejnavštěvovanějším objektů v Čechách, vznikl přestavbou původně gotického hradu, u nás ojedinělého typu francouzského kastelu. Hrad založili Benešovici koncem 13. století, potom dalšími majiteli byli Sternbergové, Vrtbové a Lobkoviczové. A každý rod se přičinil o nějaké úpravy a přestavby. V roce 1887 koupil celé konopišťské panství následník rakouského trůnu arcivévoda Ferdinand d´Este a zámek nechal přebudovat na rodinné sídlo. Poslední úpravy v romantickém stylu pro Ferdinanda provedl architekt Josef Mocker v závěru 19. století. Interiéry zámku skrývají rozsáhlé umělecké sbírky, zbraně, lovecké trofeje, dobový nábytek, reprezentační salony. Kolem zámku vznikl anglický park o rozloze 225 hektarů, na který navazuje rozlehlý rybník.
Na počátku 20. století, s rozvojem průmyslu a soustředěním obyvatelstva do velkých měst, narůstal zájem mladých lidí o přírodu a volnost. A tak mladí Pražané vyráží vlakem a na lodích za dobrodružstvím také do údolí řeky Sázavy. Píkovice, Luka pod Medníkem, Žampach, to jsou místa na Zlaté řece, kde se zrodil český tramping. Po roce 1923 začaly vznikat první chaty a Posázavský pacifik umožnil rozšíření trampingu téměř po celém toku Sázavy.
Zámek Jemniště stojí na mírném návrší, kousek od místa, kde bývala středověká tvrz. Zakladatelem zámku byl Adama z Trauttmannsdorfu. Projekt na stavbu vypracoval František Maxmilián Kaňka, část výzdoby interiéru pochází od Václava Reinera. Reprezentativní zámecké sídlo vzniklo v létech 1717 – 1725. V roce 1754 zámek vyhořel, hned ale byl opraven podle původního projektu. Majitelé jemnišťského panství se v dalších létech střídali. Za Jindřicha Rottenhana v roce 1789 byl zámek upraven v klasicistním stylu a byl založen park. V roce 1868 koupil Jemniště Zdeněk ze Šternberka, který obohatil interiéry dalšími uměleckými předměty. V roce 1943 se zámek dostal do nucené správy, po druhé světové válce byl převeden do vlastnictví státu, nyní je opět v majetku Sternbergovy rodiny.
Zámek Jemniště obklopuje půvabný park. Vznikl při úpravách zámku v roce 1789. Vhodným způsobem vyplnil okolí zámku a zajišťoval jeho spojení s okolní krajinou. V parku se šlechta bavila, odpočívala, vedla se tu jednání. Také v dnešní době je park nedílnou součástí zámeckého areálu. Návštěvníka tu čeká soubor dřevin a keřů, děti zaujmou zvířata v ohradách. Za oplocením zůstal rušný svět, zde převládá harmonické, klidné prostředí francouzské zahrady a anglického parku.
Kostel na Chvojenu tvoří dominantu krajiny zdaleka viditelnou. Je to raně gotická stavba, u které je pohřbeno 6 sedláků, kteří byli zastřeleni u Konopiště v roce 1775 při selském povstání. Tenkrát se na konopišťském panství vzbouřili nevolníci proti vrchnosti a žádali snížení robotních povinností. Správce zámku Schaller jim nedokázal vyhovět, i když mohl a naopak povolal vojáky k rozehnání davu. Ti však do srocených sedláků vystřelili. Povstání skončilo tragicky 18. července, ale už 26. července byl vydán dvorní dekret, kterým se robota snižovala na 3 dny v týdnu. Úspěch, ale za jakou cenu.
Týnec nad Sázavou se může pochlubit nejen moderní výstavbou obytných budov a průmyslových objektů, ale také bohatou historií. Už ve 12. století tu stával románský hrad, ze kterého se zachovala hranolovitá věž a rotunda románské kaple. Uvnitř hradu je muzeum, které připomíná, že tu majitel Konopiště, Josef, hrabě z Vrtby, založil v roce 1791 manufakturu na výrobu jemné kameniny, která patřila v té době k nejvýznamnější v Čechách. Empírové vázy, sošky, jídelní a nápojové soupravy i obyčejné talíře se značkou Teynitz jsou dodnes velmi ceněny.